Henri Rousseau se narodil 21. května 1844 ve francouzském Lavalu v údolí řeky Loiry do rodiny klempíře. V Lavalu také chodil do školy, jeho otec se však zadlužil a poté, co byl rodině zabaven dům, museli s rodinou město opustit. Ve škole měl Henri průměrné výsledky, ovšem ve výtvarné a hudební výchově získával nejrůznější ocenění. Rousseau se dal na studium práv a začal pracovat pro jistého právníka. V roce 1863 nastoupil čtyřletou vojenskou službu. Když jeho otec v roce 1868 zemřel, Rousseau se přestěhoval do Paříže, aby byl jako vládní zaměstnanec oporou své ovdovělé matce. Ve stejném roce se oženil s patnáctiletou dcerou svého bytného Clémence Boitardovou, se kterou měl šest dětí (přežilo však pouze jedno). V roce 1871 byl jmenován mýtným pověřeným výběrem daní uvalených na zboží, které se dopravovalo do Paříže. Jeho žena zemřela v roce 1888 a o deset let později si vzal Josephine Nouryovou.
Teprve po čtyřicátém roku života se začal vážněji věnovat malbě, a když mu bylo 49, odešel ze svého zaměstnání a malování se začal věnovat naplno. Rousseau prohlašoval, že jeho jediným učitelem je příroda, i když připustil, že se mu dostalo „několika rad“ od dvou zavedených akademických malířů, Félixe Augusta Clémenta a Jean‐Léon Gérôma. V zásadě byl však samoukem a je považován za naivního či primitivního malíře. Někdy bývá považován za představitele magického realismu.
